OVA第1卷收录的是《羞晒し编》。《羞晒し编》是PS2游戏《寒蝉鸣泣之时 祭》初回限定版附赠的小说，同样由龙骑士07执笔，曾改编成Drama CD，这是该小说第一次动画化。该篇以市民游泳池为舞台，与作品主旋律大相径庭，是一部气氛轻松活跃的故事，主要角色均在此篇登场。
花季少女表白温柔女前辈，谁曾想前辈竟然是男生！？ 女装男子花冈真琴某日放学后收到了一封匿名信，“又是误以为我是女生的学弟的告白吧”，原本这么想的他遭到一年级女生苍井咲突如其来的告白。 在真琴坦白了自己是伪娘后，咲非但没有失望反而狂喷鼻血：“简直太完美了，这代表我能同时享受男生版和女生版的前辈了！” 虽然真琴还是拒绝了咲，但咲并未放弃，而是下定决心更要主动出击追到真琴！
80年代後半のOVA隆盛期のヒットシリーズだった、オカルト美少女アクション『ドリームハンター麗夢』の一本。年齢不詳の美少女探偵で、夢の世界に入り込んで魔を祓う麗夢。宿敵の死神博士をはじめ、人々を苦しめる多くの魔人や魔物を撃退してきた彼女だが、新たな敵は麗夢自身を狙う仮面の魔女だった！現実世界にも影響する時限装置付きの爆弾リンゴを用意し、魔女は麗夢を罠にはめるが……。
52歳の真面目な公務員、屯田林憲三郎は交通事故で死んだ。 ……はずだったが 目を覚ますとなんと彼は娘がハマっている 乙女ゲーム「マジカル学園ラブ＆ビースト」の世界に転生していた！！ 転生した人物はゲームの主人公、アンナ?ドールの恋路を邪魔する 悪役令嬢、グレイス?オーヴェルヌ。 そこで本来のグレイス同様、悪役令嬢として立ち振る舞おうとするグレイス＝憲三郎。 だが、自身の経験値からアンナを包み込むような親目線発言と庶民的な言動を優雅なものに自動変換する能力【優雅変換（エレガントチート）】が相まって自身の評価が爆上がり！ さらに意図せずゲーム攻略対象のイケメンたちとフラグが立ちまくりで！？ 異世界で生き抜くための武器は剣！？魔法！？ いいえ、社会で培ったおじさんスキルです！！ おじさん×異世界転生×悪役令嬢でお届けするほのぼのコメディ、堂々開幕（スタート...
