日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
老榮民趙學平 (金士傑飾演) 以及高中夜校生阿宏 (張睿家飾演)，各自在台北市裡晃蕩，度過奇異的一天。這看似不相干的兩個人，生命裡卻不時有似有若無的交集，直到夕陽西下，他們終於在城市裡的角落裡相遇，激盪出懸疑震撼的火花，帶出一段埋藏了半世紀以上的淒美愛情。
1992年，罗俄米的丈夫马达官，因为恐惧97，带着妻子和两个儿子，迁往马来西亚定居。可是，马达官不幸于三年后车祸离世，他的两个儿子继承父业，并分别娶了当地的女子路芙及小华为妻。路芙是个孤儿，自小就有发恶梦的习惯，所以她常常活在恐惧之中。再过几年，罗俄米的两个儿子亦相继死去。马来西亚经济衰退，更令她一贫如洗，罗俄米决定返回香港。小华悄然引退，唯有路芙愿意忍受贫穷，跟着她的奶奶去香港，她觉得奶奶正义并且善良。经过十年的洗礼，香港已是人面全非。
一名职业冰球运动员爱上了一名正处于职业生涯危机的房地产经纪人，当时他被交易到她的家乡并搬进了她热爱冰球的家人后院的小屋。
盈盈的梦想是做一名歌手,带着自己的吉他在北京闯荡,奔走在各个酒吧作驻唱,赚钱、签唱片公司、演戏,一次次竭尽全力的尝试,一次次的彻头彻尾的失败,迷失了自己,丢失了梦想。她就像飘零的花儿,坠落,不断地坠落……
与谢野雀（永野芽郁 饰）自幼无拘无束的生长在乡间，性格天真而又开朗。雀考上了位于东京的高中，这也就意味着，她要离开父母，前往这座繁华而又时尚的城市，独自开始新的生活。然而这生活在一开始似乎就并不顺利，在前往叔叔家的路上，雀晕倒了，幸运的是，她遇见了名为狮子尾五月（三 浦翔平 饰）的男子。雀惊讶的发现，狮子尾的后颈上有一颗似曾相识的痣。第二天来到学校，雀发现，狮子尾竟然就是自己的班主任。之后，她还和邻座的马村大辉（白滨亚岚 饰）结下了一段友谊。随着时间的推移，雀和狮子尾以及大辉之间的关系渐渐暧昧起来，夹在两个男人之间，雀不知道该做出怎样的选择。
一位国际影星的世界崩塌了，因为她的电影导演丈夫被狗仔队曝光与新晋女主角怀上了孩子。为了寻求慰藉和治愈，她逃到了加勒比海的一家精品酒店度假村。
