电影将以上世纪1950和1980年代的双时间轴呈现，故事以张云林（张艾嘉饰）为核心开始，观众将看到以倒叙手法回忆1950年代年轻的张云林（李心洁饰）在二次世界大战后的生活。妹妹张云红（林宣妤饰）的过世使张云林陷入罪恶感之中，此时，她也遇见了日本籍园艺师中村有朋（阿部宽饰），协助她打造纪念花园，并开启一段揪心的爱情故事。
俊〔林保怡〕与彬〔魏骏杰〕当年一同在警察学堂受训，二人同样热爱射击，交情甚笃。人与人之间总有竞争，朋友间亦不例外。俊无论在工作上还是在射击比赛中，表现总较彬优越。即使如此，二人的友谊没有因此而受损。俊与女友淇〔周丽淇〕已达谈婚论嫁的阶段，惟俊的内心世界深不可测，他俩经常为此而闹得不愉快。俊查军火案时中了调虎离山计而受伤，气愤难平，把线人大飞打得失足滚下山坡而死。俊内疚非常，自此经常失眠，最後更不得不辞去警察工作。俊在淇与彬的鼓励下再次站起来，更得彬的支持，当上了模型枪店老板。大飞的好友Peter突然在枪店出现，并乘俊不觉时偷去一支模型枪。翌日，Peter离奇被杀。俊与彬怀疑事件与总督察江Sir〔郑子诚〕有关，江Sir其後却吞枪自杀。事件似告一段落，但俊却隐约感到不妥，只是说不出所以然来。淇意外得悉军火案幕後主脑身分，惨遭横手。她临死时单手盖著一只眼睛，似有所暗示......
1940年代后期，出身望族的李彤（潘虹 饰）、黄惠芬（李克纯 饰）、雷芷苓（肖雄 饰）和张嘉行（卢玲 饰）四姐妹远渡重洋，来到美国留学。49年元旦，她们在学校联谊会上，用歌声抒发对祖国亲人的思念和祝福。不久，李彤因家中巨大变故离开三个女友，谁也不知她去了哪里。李彤的男友陈寅（濮存昕 饰）苦等无着，与惠芬和其他一对新人准备结婚。李彤突然出现在了婚宴上，她近乎疯狂的装扮和举止令朋友们惊诧，原来她已和一个已婚男人同居。时光荏苒，李彤后来又和一个南美商人混在一起，并因酒后滋事关进拘留所，保释出来后，她在惠芬女儿莉莉生日后不久，又不知飘向何方去了......
居家男人Devin在他的朋友Bobby的劝说下，重新陷入了对运动鞋的痴迷中，加入了一个投机取巧的快速致富计划。
奇葩儿童孙宝宝因为考试分数差一分及格，无法向严厉的老爸交差，想出各种歪点子、鬼主意、来蒙混过关以求自保，结果把事情整的越来越糟糕,整个过程笑料百出，令人忍俊不禁，最终是否如愿以偿，是否迎得父母老师心......
北京的布鞋品牌“内联升”的创始人赵廷在八国联军进犯中国的背景下，历经磨难，几起几落，开拓了中国“履中备载”的数据库营销先河，打造了“内联升”这一民族企业品牌，也表达了对小翠的恋情，赢得了小云的芳心。
