小林春（马场富美加 饰）是一名宠物美容师，曾经，她有过一段非常失败的恋情，在即将和男友携手步入婚礼殿堂的节骨眼上，她震惊的发现自己的男友不仅已婚，而且还有一个孩子。这段感情给小林的内心带来了巨大的伤害，她就此封闭的内心。杉崎是小林店里的常客，他告诉小林，她的桃花期已经到来，即将会邂逅完美的缘分，杉崎说的是真的吗？果不其然，经常光顾小林生意的美容师慎太郎（田村健太郎 饰）、人气乐队的主唱雨宫悠宇（神谷健太 饰）和英俊帅气的调酒师南世志（樱田通 饰），这三个男人接连出现在了小林的生活中。
在广告公司工作的片桐哲平（木村拓哉饰）个性洒脱不羁，在创作部总是难以与同事沟通，被上司一怒之下调向需要向客户点头哈腰的营业部。这是倒霉的一天。对于营业部助理上杉理子（松隆子饰）来说，这天同样阴暗，她刚被男友甩，二人在公车站相遇，唱K开房度相依偎度过了一晚，其实什么也没发生。次日哲平在营业部再遇理子，发现二人已是同事，且活泼可爱的理子很得同事喜爱。哲平心中一直对高中时期的女友水原早苗（纯名里纱饰）念念不忘，这天居然再度重逢。哲平高兴地不得了，已婚的早苗努力掩饰着婚姻中出现的问题，但却无法制止自己向哲平靠拢。而理子已经对哲平倾心，为他默默做了很多事情，哲平也感觉和理子在一起时特别开心。当理子向哲平要求一个确定的关系时，哲平退缩了。理子买到了哲平最爱的书，对早苗说要亲手交给哲平，早苗使了手段让哲平一直陪伴自己以致错过了约会的时间。
乐团的大提琴手叶薰（林志玲 饰）因为三年前的未婚夫许卓（高以翔 饰）因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达（黄渤 饰），一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍… 该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》
内详
在大型综合商社工作的职业女性志村荣利子，某日遇到了醉心于SNS日记的作者丸尾翔子，两人因没有同性朋友而迅速变得亲近，但两人的关系却朝着意想不到的方向发展。
