《快乐520》是一套都市爱情题材的轻喜剧，每集均有歌舞场面，由剧中演员重新演绎三首经典金曲，剧种非常创新。故事讲述一位牛津哲学教授(由陈政阳饰演)经一个巧合来到佛山「快乐Mall」，遇到在商场工作的一位善解人意的平凡女生(由马栗饰演)，他们的相遇都令各自对爱情有了新的启发和体会。此剧有别于一般爱情片，用哲学的角度去诠释爱情，是本剧独特之处。陈政阳饰演的哲学系天才教授饶恕，精明能干而且头脑冷静。他用哲学来解释爱情，对爱情有自己的一套学问。他的人生哲学理念是「顺时有序」，认为世间万物皆有时序，时间到了，时序里的任何事情，都会顺其自然地发生，明白这个道理，做任何事情，都能够得心应手。他认为谈恋爱是自找麻烦，自己并不需要。马栗饰演佛山「快乐Mall」公关部职员辰侣。她居于商场附近，父母都是各怀绝技的武痴，开设免费授徒的武馆「武之林」。辰侣是家庭经济支柱，在正职外，常在快乐Mall内各商店兼任不同职位，但她从不计较，乐天善良，善解人意，心无城府。一个是牛津的高富帅，一个是佛山的平凡女生，他们是如何遇上的，又发生了什么故事呢？看过《快乐520》，就会知道一切源自于一个巧合。
几十年前，范仲年带着恐怖与惆怅离开了妻子儿女，离开了生养自己的故乡柳树胡同。十几年过去，范仲年在香港靠做小生产发了财。为了更大的发展，他带着自己全部的积蓄和希望来到了美国。打算在这块充满梦想的土地上成就终生的事业、建筑幸福的家园。哪知天有不测风云，因为一只小小的俐鼠，范促年被美国政府有关部门指控犯有故意危害濒危动物罪，罚款、冻结土地和银行资金，一夜之间范仲年的巨额资产化为乌有，不仅没有了车别墅，就连起码的吃饭住宿都成了问题。范仲年回到了阔别多年的故乡，但却给原本就面临着种种困境的儿女们更增添了许多说不出的苦恼，分别多年的长一智成了一颗定时炸弹。当年邻居况有为诬陷范仲年迫使他离家出走，如今况有为和他的女婿蔡和平认定范仲年是从美国回来的富翁，他们使尽招数要从范仲年身上弄出钱来。范仲年在美国破产终于被蔡和平知晓，蔡和平恼羞成怒，对范仲年一家开始了报复，范仲年再次离开范家，悲苦和病痛交织在一起使他明白了自己失去了一切，他流落花流水街头，祈望一死了之。同是孤苦无援林同芳救回了病入膏肓的范仲年，他们相濡以沫，决定相伴度过晚年。一夜之间命运发生了变化，范仲在美国的土地解冻了，并且有大公司要以亿万元的高价收买，转眼之间范仲年又成了亿万富翁，柳树胡同、范家大院又上演了一幕幕悲喜剧……
顾承泽（姜潮 饰）是顾家的养子，和顾瑾昀（张鑫 饰）虽为兄弟，却并没有血缘关系。顾太太一直想将公司托付给亲生儿子顾瑾昀，然而顾瑾昀胸无大志整日里游手好闲，并非可靠之人，倒是顾承泽一直在公司里兢兢业业的工作着，待人处事都十分妥当。于是，顾太太将顾瑾昀托付给了顾承泽，希望顾承泽能将他“改造”成为可用之才。一次偶然中，顾承泽结识了名为黎晏书（谭松韵 饰）的女孩，得知此人是顾瑾昀的前女友，于是，顾承泽将黎晏书招募到了公司中，希望借她唤起顾瑾昀的斗志。果不其然，顾瑾昀对黎晏书旧情复燃，但顾承泽发现自己竟然亦被这个善良可爱的女孩所吸引。
大家的生活刚刚恢复平静，齐淼（王关彭 饰演）和战小胜（钱黛俊 饰 站小胜）竟然将落水的汪姗姗（曲桐雨 饰演）救回了别墅。经过安可（朱圣祎 饰演）和唐果（陈喆玲 饰演）的悉心照料，让汪姗姗慢慢发生了转变。齐淼和安可在风波之后，感情日渐稳定。唐果对战小胜的疏离，让战小胜终于爆发，第一次吐露了心声，也让唐果刮目相看。齐淼的服装工作室有了起色，安可也拿到了第一个电影角色。雷婷（孙映霏 饰演）在金鹏（徐晗 饰演）的帮助下，电竞战队站稳了脚跟，金鹏也意识到了自己的情感归宿应该在哪。而此时，昔日的同学李唯正（李俊墨 饰演）的出现，让一切都充满了变数。齐淼心中隐隐作痛的记忆被唤醒。面对情感的冲击，命运的捉弄，几个年轻人究竟要如何抉择。
