1990年的穷小子王强，在经历下岗，被人轻视，媳妇儿出轨跑路等事后，意外穿越到了2020年，成为当地首富陆司明的爸爸，自此开始肆意人生。有权有钱的王强狠狠打脸了所有欺负过他的人，曾经被诟病的挥霍懒惰，也阴差阳错让他赚到了更多的钱，成为人生赢家。然而不久后，王强因一场有预谋的意外，再度回到了1990年，变回家徒四壁的穷鬼。这一次，往前因为知悉未来之事，他再度实现人生逆转，通过自己的努力，在2005年就成功创立了属于自己的集团，然而，新的危机再次袭来，他又将如何面对。
风光秀美的象牙山又迎来了极其闹腾的一年。嘚嘚瑟瑟的谢广坤（唐鉴军 饰）祖坟冒了青烟，王小蒙（毕畅 饰）居然给他生了龙凤胎孙伙计，这可把广坤时刻想要显摆的心美坏了，他大张旗鼓要搞庆祝，这期间却忽略了腾飞的感受。广坤的死对头刘能（王小利 饰）看在眼里，气在心头，一门心思地要干帮超，将希望全都寄托在闺女刘英的肚皮上。亲家赵四（刘晓光 饰）的生意越做越红火，眼瞅着就不把刘能放在眼里了，新的矛盾由此产生。香秀即将迎来新生命，但她和李大国的婚姻却走向破裂边缘。新的政策出台，让山庄的效益直线下降，王大拿（赵本山 饰）发愁之际，后院似乎也见到了火苗子。
中国顶尖时尚设计师大奖《时尚之王》大奖进入第十届，由新锐设计师高骏对阵杨迪，谁赢得第十届时尚之王，谁将获得1000万，高骏势在必得，因为他需要靠这1000万帮助公司度过危机。而由于时尚教父聂振强设计高骏意外输掉比赛，公司陷入困境，女友杨怡也离开了他，高骏遭受双重打击。而就在这个时候，一个神秘女孩聂思雨进入高骏公司，在公司逐步走出困境的时候，也逐步感受到聂思雨的爱意，但是阴谋随后而至、合伙人的背叛，聂思雨身份的公开、来自聂振强的阴谋、让他失去了自己的公司，而于此同时，赢得时尚之王的杨迪，也发现他的获胜只不过是聂振强阴谋的一部分，时尚教父绝对不允许出现任何威胁者。面对挫折两个昔日的劲敌选择了联合，成立了一家新的公司，重新开始了自己的创业，而属于他们的爱情、友情、亲情也在一次次挑战中经受考验。本剧融合了时尚、商战、情感、创业等元素，展现了中国设计师、中国时尚大秀、中国时尚品牌的整体风貌。
