故事背景是二次世界大战后美国中西部小镇，一位作家回到伊利诺州的老家，在那里邂逅了在死亡边缘挣扎的赌徒，他俩到处游荡，试图使这个小镇起死回生，期间，他又碰到了一个放荡性感的女子爱上了他，反映他从渴望成名到觉醒的一段心路历程。全片文学气息浓厚，像是作家心理研究的个案多於一个戏剧故事，但导演文森特．明尼里 成功地营造了时代气氛，对於几个主角的复杂性格也做了深入而有趣的刻画，演员演得有神彩，在平凡事件中令人感受到人生的苦与乐。
李伯仁（郑伊健 饰）是澳门赌场的服务生，由于他技巧高超，所以两年来他的桌子一直赢钱，从未输过。不过，伯仁不甘心做一个小喽啰，希望能有朝一日去赌城拉斯维加斯风光。可是，当他把这个梦想告诉同伴，却遭到对方一阵奚落。偏偏此时，他又被女友抛弃，走投无路之际，他要同伴将保险箱的钱借给他做赌资，同伴开始并不同意，后被他慷慨激昂的演说打动，铤而走险。他们来到赌城，手风很顺，可到了终盘，却被一个长发男子击败。心灰意冷的伯仁接连遭遇不测。一场车祸后，伯仁在医院醒来，此时他见到了负责此案调查的美丽女干探提娜（张柏芝 饰）。在交往中，伯仁揭穿了提娜男友真面目，导致二人分手。与此同时，他们的命运竟然也因红番回头石而发生了翻转……
A rigged box match that goes wrong, connects the fates of three unaccomplished men.
1959年，切•格瓦拉（Benicio Del Toro本尼西奥•德尔•托罗 饰）与菲德尔•卡斯特罗（Rodrigo Santoro 罗德里格•桑托罗 饰）率领的游击队组织“七二六运动”终于推翻巴蒂斯塔政权，在古巴建立了新政府。然随着时间的推移，切和菲德尔在治国理念上逐渐发生分歧，最终他辞去政府中的要职，并放弃家庭和古巴公民的身份，再次投入解放第三世界的战争中去。几经辗转，切来到玻利维亚，与玻利维亚全国解放军共同展开游击队革命运动。玻利维亚总统René Barrientos（Joaquim de Almeida 饰）得知切的到来，决定不惜一切代价消灭这个令人头痛的革命者……为了详尽真实再现革命家切•格瓦拉的革命岁月，美国好莱坞著名导演史蒂芬•索德伯格（Steven Soderbergh）用了4个小时来描绘这位传奇英雄。最终按照院线的需要，影片被分作两部分上映。本片荣获2008年戛纳电影节最佳男主角奖，并获得金棕榈奖提名。
