小丸子是一名小学二年级的女生，她活泼、好动、懒惰、什么事情都拖到最后一刻才做、学习不认真、成绩平平、经常和姐姐斗气、爱幻想、做事没恒心……在小丸子身上我们或多或少都看到了自己童年的影子。如果小丸子算是一个“怪人”的话，那么她的周围可谓“怪人”多多，有点神经质的班长丸尾同学、权利欲极强的女副班长、经常和小丸子一起疯的爷爷，讨人厌的宾治同学等等，这群性格各异、精力充沛的小孩、大人们，每天都在演绎着生活的趣事，伴随着小丸子一天天长大。
御苑生奈奈子进入名校青兰女子学园开始了她的高中生涯，在那里她遇到了学校的风云人物折原熏和朝霞丽并与之成为好友。不知为何，全校少女向往进入的“女青社”社长一之宫露子对奈奈子多加照顾，盛邀她成为“女青社”的一员，这同时也激起了众人的嫉妒。丽的痛楚、熏的苦笑还有露子那捉摸不定的态度，一切都源于奈奈子给哥哥的信。
中学时经历了100次失恋的爱城恋太郎，怀着“这次一定要在高中交到女朋友！”的心愿来到神社，现身的恋爱之神告诉他：“你在高中将会遇到100位命中注定之人。” 然而神明表示，遇到命运之人的人，如果无法与对方相爱并获得幸福，就会死去…… 接连不断出现的与命运之人的相遇——恋太郎会怎么做？100位女朋友又会有怎样的结局。
